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| Francisco Roldán |
Las expectativas de obtener grandes riquezas en Las Indias habían sido altas para los que había llegado y, al no verse satisfechas, creció el descontento. Roldán prometió a algunos indios eximirles de pagar tributo, cosa que hacían con oro que recogían de los ríos, si le daban su apoyo, consiguiendo así la ayuda de algunos nativos. Roldán cogió armas de La Isabela y se retiró a Xaragua.
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| Bartolomé Colón |
En 1497, Roldán se rebeló contra Bartolomé Colón y estableció un régimen rival en el Oeste de La Española, reclutando en él a la mitad de los españoles en 1498, y todas las villas y fortalezas se habían unido a él, menos La Vega y La Isabela. Eran 360 individuos sin buena ropa (carecían de esta ) y sin calzado. En vista del desacuerdo Roldán partió hacia Xaragua donde establecerían su residencia hasta ver qué se podía hacer aunque previamente pasaron por la Isabela en donde se hicieron con armamento, enseres, mataron a las vacas, se robaron las yeguas, alimentos y ganado que los Colón guardaban en sus almacenes. Marcharon y en su camino fueron obteniendo numerosos apoyos entre los caciques locales. En Jaragua tenían muchas mujeres, quienes se encargaban de cocinar y lavar.
Cuando Cristóbal Colón regresó a América en 1498 en su tercer viaje, inició un pacto con los rebeldes, que se firmó en agosto de 1499, donde cedió el permitir el uso de los indígenas como servicio personal, dio las pagas atrasadas de los dos últimos años incluso a aquellos que no habían trabajado, repartió tierras, autorizó a los españoles a unirse con las taínas y a regresar a España cuando lo desearan. También se volvió a colocar a Roldán como Alcalde Mayor de La Isabela.
En marzo de 1500, el propio Roldán ayudó a sofocar una rebelión encabezada por Pedro Riquelme y Adrián de Mújica contra Colón.
